Abad ke-18, tepatnya pada 30 Juni 1742 saat Pondok Tegalsari diasuh oleh Kyai Hasan Besari, terjadi huru-hara di Kerajaan Kartasura yang dipimpin RM Garendi Susuhan Kuning dan didukung oleh pasukan Tionghoa. Pemberontakan ini berdampak pada keamanan keluarga kerajaan. Akhirnya Sunan Kumbul (Pakubuwono II) meninggalkan istana berjalan tanpa tujuan pasti.
Di tengah perjalanan itu, Sunan Kumbul mendengar suara kumandang dari arah timur. Pujian-pujian shalawat mendayu-dayu dari sebuah masjid. Sunan Kumbul pun berjalan ke arah suara pujian itu. Akhirnya ia sampai di gerbang Pondok Tegalsari dan menyerahkan diri kepada sang Kyai.
Setelah merasa cukup dan siap pulang ke kerajaan, Sunan Kumbul disambut oleh rakyatnya. Sejak itulah desa Tegalsari menjadi desa bebas bayar pajak. Tegalsari juga menjadi desa yang diistimewakan karena keberadaan pesantren. Nama Pondok Tegalsari kian dikenal ke penjuru nusantara dan banyak santri yang belajar di sana. Salah satu tokoh yang pernah belajar di Tegalsari adalah Ronggowarsito, HOS Cokroaminoto dan lain sebagainya.
Masjid Tegalsari telah memanggil anak bangsa untuk belajar di Tegalsari. Dari sinilah lahir para tokoh yang namanya tercatat indah di buku sejarah bangsa ini. Dua nama di atas menjadi bukti bahwa keberadaan Masjid Tegalsari pernah menjadi bagian penting sejarah pendidikan di negeri ini.
Masjid Tegalsari didirikan pada tahun 1.742 Masehi oleh Kyai Ageng Muhammad Besari. Masjid ini masih berdiri dengan ornamen khas bangunan Jawa lama. Letaknya agak jauh dari pusat kota Ponorogo sekitar 10 Kilometer ke arah selatan. Lebih tepatnya terletak di Dusun Gendol, Desa Tegalsari, Kecamatan Jetis, Kabupaten Ponorogo, Jawa Timur.
Sekilas, Masjid Tegalsari memiliki wajah seperti Masjid Demak dengan atap bersusun tiga. Tetapi usianya lebih muda ketimbang masjid peninggalan Raden Patah dan Walisongo itu. Kyai Ageng Muhammad Bashari dikenal dengan Besari, merupakan ulama yang menyebarkan Islam pertama kali di Bumi Reog tersebut.
Dari segi bangunan, masjid ini berdiri dengan ditopang beberapa tiang penyangga terbuat dari kayu Jati. Antara satu tiang dengan tiang lainnya terhubung dengan kayu, tanpa paku.
Di bagian luar, terdapat teras dengan beberapa anak tangga. Meski ada sedikit perubahan, di sisi muka masjid masih terdapat batu pijak peninggalan kebudayaan Majapahit. Hal ini dimaksudkan sebagai penanda perubahan kepercayaan dari animisme ke Islam.
Masjid dengan arsitektur jawa ini memliki 36 tiang, yang mengandung arti jumlah wali / wali songo (3+6=9) yang menyebarkan agama Islam di Pulau Jawa dan atap berbentuk kerucut yang mengambarkan Keagungan Allah Swt. Serta didalam masjid ini pula tersimpan kitab yang berumur 400 tahun yang ditulis oleh Ronggowarsito.
Mungkin, bagi sebagian kalangan masjid ini hanya dilihat sebagai tempat ibadah biasa. Tetapi, masjid ini ternyata merupakan saksi bisu beberapa tokoh Nusantara menimba ilmu agama. Beberapa tokoh itu antara lain Raja Surakarta Sunan Pakubuwono II, Pujangga Keraton Raden Ngabehi Ronggowarsito, hingga tokoh pergerakan Hadji Oemar Said (HOS) Cokroaminoto.
Sepeninggal Kyai Ageng Hasan Besari, kejayaan Pondok Tegalsari tinggal kenangan. Jumlah santrinya kian menyusut. Walaupun demikian , banyak para santri dan anak cucunya yang mengembangkan agama Islam dengan mendirikan Pondok Pesantren di berbagai daerah di seluruh Nusantara. Salah satu yang terbesar adalah Pondok Modern Darussalam Gontor yang terletak di wilayah kecamatan Mlarak. Pondok ini didirikan oleh tiga orang cucu Kyai Ageng Hasan Besari. [fathurroji]
